Obama va ser rebut pel ministre de Relacions Exteriors cubà, Bruno Rodríguez, membres de la Cancelleria de l'illa i funcionaris de l'Ambaixada dels Estats Units. La pluja va acompanyar l'arribada d'Obama i la seva família a l'illa, per la qual cosa van haver de baixar les escaletes de l' avió amb paraigües negres.
A pocs minuts d'aterrar, un missatge del compte de Twitter del president Barack Obama dirigint-se als ciutadans cubans deia "Què bola Cuba ?", Una expressió col·loquial cubana per preguntar "Com està Cuba ? " I va continuar : "Acabo d'aterrar i espero reunir-me i escoltar la gent cubana de forma directa".